4) أنواع ذرات الكربون والهيدروجين
لقد تبين للكيميائيين أن فائدة كبيرة وسهولة في دراسة الفحوم الهيدروجينية المشبعة (الألكانات) تنتج عن تصنيف ذرات الكربون في السلسلة، وهذا التصنيف مبني على عدد ذرات الكربون الأخرى التي ترتبط بها ، و ذلك كما يلي:
أ) الكربون الأولي:
وهو كربون يرتبط مع ذرة كربون واحدة فقط ، مثلاً ذرتا الكربون 1،2أوليتان لأن الواحدة منهما تتصل بذرة كربون واحدة فقط. وفي المركب ذرة الكربون (1) أولية وكذلك ذرة الكربون (3) لأن كليهما ترتبطان مع ذرة كربون واحدة فقط . هذا ويسمى الهيدروجين الذي يرتبط بذرة كربون أولية باسم الهيدروجين الأولي أيضاً، أي أنه يأخذ اسمه منها.
ب) الكربون الثانوي :
إن ذرة الكربون رقم (2) في البروبان ترتبط مع ذرتي كربون ، هما (1،3 ) ، ونصنفها على أنها كربون ثانوي، أي أن ذرة الكربون الثانوية ترتبط مع ذرتي كربون آخريين.
في البنتان يوجد ثلاث ذرات كربون ثانوي هي رقم(2 ،3،4) يسمى الهيدروجين المرتبط بذرة كربون ثانوية باسم الهيدروجين الثانوي.
ج) الكربون الثالثي:
إن الكربون الثالثي يرتبط في السلسلة مع ثلاث ذرات أخرى من الكربون ففي المركب
الكربون رقم (2) هو كربون ثالثي لأنه يرتبط مع ثلاث ذرات كربون, أما الهيدروجين المرتبط به فهو هيدروجين ثالثي.
ففي المثال التالي:
إن الكربون رقم (2) هو كربون ثالثي كونه يرتبط بثلاث ذرات كربون أخرى لذلك سمينا المركب ثلاثي يوديد البيوتيل أي أن اليوديد اعتبر ثالثياً لأنه ارتبط بالكربون الثالثي.
ملاحظة هامة:
يجب التمييز بين ثالثي وبين ثلاثي ، فالأولى تعني مرتبة ذرة الكربون وما يرتبط بها، أما الثانية فتعني وجود ثلاث مستبدلات، ينطبق الأمر نفسه على ثانوي وثنائي التي تعني وجود مستبدلين.
تمرين
اكتب أسماء المركبات التالية حسب IUPAC:
1) CH3CH2CH2ICH2
(2
3 ) CCI3-F2CH
تمرين:
حدد نوع ذرة الكربون وذرة الهيدروجين المشار إليها بنجمة في كل مركب:
5) تسمية الهيدروكربونات غير المشبعة ( الفحوم الهيدروجينية)
- تسمية الهيدروكربونات (الفحوم الهيدروجينية غير المشبعة ذات الرابطة الثلاثية)
تعرف طائفة هذه المركبات باسمها الشائع أسيتيلينات Acétylènes وذلك نسبة لزعيمها المركب المشهور وهو الأستيلين Acétylène . أما تسميتها حسب IUPACفهي Alkynes أي أن أسماء مركبات هذه الطائفة تنتهي بالنهاية إين.
انظر الجدول التالي:
الأسماء الشائعة :
المركب معروف باسمه الشائع أسيتلين Acetylene وهو اسمه المشهور، تشتق بعض الأسماء الشائعة للمركبات قصيرة السلسلة من الأسيتلين ، والأمثلة التالية توضح الفرق بين الاسم حسب قواعد IUPAC وبين الاسم الشائع.
تمرين:
اكتب أسماء المركبات التالية حسب قواعد IUPAC :
5) تسمية الهيدروكربونات غير المشبعة ( الفحوم الهيدروجينية)
تدعى الفحوم الهيدروجينية التي تحوي رابطة ثنائية أو ثالثة بين ذرتي كربون متجاورتين باسم الفحوم الهيدروجينية غير المشبعة ، ولهذا السبب فهي تحوي عدداً أقل من ذرات الهيدروجين من تلك التي تحويها الفحوم المشبعة . والأمثلة التالية توضح الفئات المختلفة للفحوم الهيدروجينية .
حيث n ترمز إلى عدد ذرات الكربون في السلسلة
مثال:
البنتان صيغته من الشكل CnH2n+2 و صيغته العامة C5H12 ، بينما البنتاين من الشكل
2- CnH2n و صيغته العامة C5H8 أما في حالة البنتين فهي من الشكل CnH2n و صيغته العامة C5H10 .
6) قواعد تسمية الهيدروكربونات ذات الرابطة الثنائية حسب IUPAC
أ - تسمى الفحوم الهيدروجينية ذات الرابطة الثنائية بنفس أسلوب الفحوم المشبعة مع استبدال النهاية (إن) ene – بالنهاية (إن) ـene.
مثال:
ب - إن الرابطة المضاعفة تأخذ مواقع مختلفة ابتداءً من مركب البيوتين
(1- بيوتين ، 2- بيوتين) . ولذلك عند تسمية هذا النوع من المركبات ، نطبق القواعد السابقة الذكر. و ذلك بترقيم ذرات الكربون بحيث تعطي ذرتي الكربون اللتين ترتبطان بالرابطة المضاعفة أصغر الأرقام الممكنة.
نلاحظ أن الصيغة هي نفسها (2- بنتين ) وأن علينا أن نبدأ الترقيم في هذه الحالة من الجهة اليمنى. لاحظ أننا عندما نحدد موقع الرابطة المضاعفة نختار ذرة الفحم ذات الرقم الأصغر من الذرتين المكونتين لهذه الرابطة .
تمرين:
اكتب أسماء متماكبات Isomers مركب الهكسين Hexene وهي أ،ب،ج:
ج - عند وجود مجموعات ألكيلية متفرعة من السلسلة فيشار إليها بأرقامها (أرقام ذرات الكربون المرتبطة فيها) وأسمائها ،
أمثلة :
نلاحظ أن الأرقام الأصغر تعطى لكربونات الرابطة المضاعفة .
د - عند وجود رابطتين مضاعفتين أو أكثر في السلسلة فيشار إليها بالمقاطع : tetra , tri , Di ... إلخ . أمثلة :
الإثنين ديسمبر 05, 2011 11:09 am